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三氟乙酸起初是由Swarts于1922年一鉻酸氧化間三氟甲基苯胺制得,之后又出現(xiàn)多種制取方法:(1)3,3,3-三氟丙烯經(jīng)高錳酸鉀氧化得到;(2)乙酸(或乙酰氯、乙酸酐、乙酸乙酯)與氫氟酸、氟化鈉等發(fā)生電化學(xué)氟化后,水解得到;(3)1,1,1-三氟-2,3,3,三氟丙烯被高錳酸鉀氧化得到;(4)以2,3-二氯六氟-2-丁烯氧化制得;(5)由三氟乙腈與氟化氫反應(yīng)生成三氟乙腈,進(jìn)而水解得到;(6)由三氟甲苯經(jīng)氧化而得;(7)工業(yè)上主要采用Simons電解氟化法,以乙酐或乙酰鹵為原料,其中乙酰氟更為理想,經(jīng)電解氟化后,生成的氣態(tài)三氟乙酰氟由電解槽上部流向吸收塔,產(chǎn)率為75%~85%,比較高可達(dá)90%以上。提純方法是將酰氯以堿水解成鹽,然后再用硫酸酸化并蒸出三氟乙酸產(chǎn)品。三氟乙酸在水中發(fā)生離子化,呈強(qiáng)酸性,能形成穩(wěn)定的金屬鹽或酯。嘉定脂肪含氟中間體三氟乙酸電子級分子式
三氟乙酸是一種具有廣闊前景的三氟甲基化試劑。在含氟基團(tuán)中, 三氟甲基基團(tuán)是一種重要的結(jié)構(gòu)單元, 不僅可以用于染料、高分子材料的改性, 也可以調(diào)節(jié)藥物的代謝活性, 提高脂溶性、生物滲透性和靶向選擇性等, 在改善藥效和藥物動力學(xué)方面具有重要作用。大量已經(jīng)上市或處于臨床試驗(yàn)中的藥物含有三氟甲基, 表現(xiàn)出了相較于其他藥物更好的療效。例如, 用于改善重度抑郁癥、神經(jīng)性貪食、強(qiáng)迫性神經(jīng)失調(diào)的藥物Fluoxetine與傳統(tǒng)抗憂郁藥物相比副作用較小; 新一代非甾體鎮(zhèn)痛藥celecoxib用于多種臨床常見的急性疼痛、術(shù)后疼痛等, 也用于慢性疼痛, 如骨關(guān)節(jié)炎、類風(fēng)濕關(guān)節(jié)炎、強(qiáng)直性脊柱炎等; enzalutamide被認(rèn)為是比較好的一個(gè)轉(zhuǎn)移性前列腺疾病的藥物。此外, 還有其他一些含三氟甲基的藥, 包括dutasteride、bicalutamide、leflunomide、nilutamide、dexiansoprazole等。不僅許多醫(yī)藥中含有三氟甲基基團(tuán), 很多農(nóng)藥中也含有三氟甲基基團(tuán)。例如, 除草劑氟樂靈(Trifluralin)、吡氟禾草靈(Fluazifop-butyl)、乙氧氟草醚(Oxyfluorfen)和殺蟲劑氟蟲腈(Fipronil), 氟啶脲(Chlorfluazuron)以及殺菌劑啶氧菌酯(Picoxystrobin)等。這些含三氟甲基農(nóng)藥在農(nóng)業(yè)生產(chǎn)中發(fā)揮了非常重要的作用。上海含氟精細(xì)化學(xué)品三氟乙酸電子級沸點(diǎn)在表面處理中,三氟乙酸可以用于去除金屬表面的氧化物和污染物,提高金屬的質(zhì)量和表面光潔度。
目前國際上比較常見的三氟乙酸的工業(yè)制備路線主要有三條:(1)經(jīng)典Simons電解氟化法,乙酰氟經(jīng)氧化、堿熔、酸化得到三氟乙酸;(2)三氟二氯乙烷直接氧化法,以三氟二氯乙烷為原料,在催化劑作用下直接氧化得到三氟乙酰氯和三氟乙酸,日本旭硝子公司獲得了相應(yīng)的**技術(shù),美國公司也開發(fā)出了以氧氣作為氧源的三氟二氯乙烷光催化氧化法制備三氟乙酸;(3)三氟三氯乙烷氧化法,以三氟三氯乙烷為原料在常用的路易斯酸催化下,經(jīng)過重排、氧化、堿熔、酸化得到三氟乙酸,生產(chǎn)公司為德國公司。
三氟乙酸是一種常見的有機(jī)酸,它具有很強(qiáng)的酸性和氧化性,它是目前次于三氟甲磺酸的強(qiáng)氧化性有機(jī)酸。作為含氟脂肪族中間體的杰出產(chǎn)品,目前全球消費(fèi)量已超過千噸,在含氟羧酸類化合物中占有積極重要的地位。自1922年以鉻酸氧化間三氟甲基苯胺得到三氟乙酸之后,人們對三氟乙酸的合成研究就沒有停止過。后來又有很多方法被報(bào)道出來,其中氧化法根據(jù)起始原料的不同可以氛圍三種:(1)2,3-二氯六氟-2-丁烯氧化法;(2)氟催化的2,3-二氯六氟-2-丁烯氧化法;(3)八氟丁烯-2高錳酸鉀氧化法。三氟乙酸是一種無色揮發(fā)性發(fā)煙液體。與醋酸氣味相似。有吸濕性及刺激臭。
三氟乙酸主要用于新型農(nóng)藥、醫(yī)藥和染料等的生產(chǎn),在材料、溶劑等領(lǐng)域也有較大的應(yīng)用開發(fā)潛力。三氟乙酸主要用于合成多種含三氟甲基和雜環(huán)的除草劑,可以合成多種帶有吡啶基、喹啉基的新型除草劑;作為極強(qiáng)的質(zhì)子酸,它應(yīng)用于芳香族化合物烷基化、酰基化、烯烴聚合等反應(yīng)的催化劑;作為溶劑,三氟乙酸是氟化、硝化及鹵代反應(yīng)的優(yōu)良溶劑,特別是其衍生物三氟乙?;鶎αu基和氨基的優(yōu)良保護(hù)作用,在氨基酸和多肽化合物合成方面有著非常重要的應(yīng)用,用于多肽合成中除去氨基酸的叔丁氧羰基(t-boc)保護(hù)基;三氟乙酸作為制備離子膜的原料和改性劑,可大幅提高燒堿工業(yè)電流效率,延長膜的使用壽命;三氟乙酸還可合成三氟乙醇、三氟乙醛和三氟乙酐。室溫下三氟乙酸汞使氟苯起汞化反應(yīng)(親電取代),也可將腙轉(zhuǎn)化為重氮化合物。此酸的鉛鹽可將芳烴轉(zhuǎn)化為酚。三氟乙酸在不流動的地表水中富集則會影響農(nóng)業(yè)和水生系統(tǒng)。上海農(nóng)藥中間體三氟乙酸電子級作用
三氟乙酸是有機(jī)強(qiáng)酸,具有吸濕性和嚴(yán)重的腐蝕性,特別是對黏膜組織具有很強(qiáng)的損傷性,要避免吸入呼吸道。嘉定脂肪含氟中間體三氟乙酸電子級分子式
三氟乙酸(TFA) 是一種化學(xué)實(shí)驗(yàn)室常用的有機(jī)酸,由于羧基的鄰位碳上連有3個(gè)比較強(qiáng)的電負(fù)性基團(tuán)氟原子,使羧酸根的親核性大為降低,因此三氟乙酸常用來作溶劑,來研究反應(yīng)的溶劑效應(yīng)。三氟乙酸的沸點(diǎn)比較低,揮發(fā)性好,并且酸性強(qiáng),因此它可以催化很多酸催化的化學(xué)反應(yīng),并且后處理比較容易,可以通過減壓蒸餾而除去。此外,三氟乙酸可以參與氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)、重排反應(yīng)和去保護(hù)基團(tuán)等。三氟乙酸可作為很多重排反應(yīng)的催化劑,例如,它可以催化環(huán)氧化合物的開環(huán)、Cope重排等化學(xué)反應(yīng)。嘉定脂肪含氟中間體三氟乙酸電子級分子式